Jim "Boy" Calloway

Prima di diventare un pistolero a metà degli anni 1870, Jim "Boy" Calloway lavora come allevatore, esploratore dell'esercito e vice sceriffo. La sua reputazione cresce attorno ai racconti della sua estrazione mancina e delle sue uccisioni, compreso uno scontro a Lewsey Hollow. Nel 1873 cavalca con i gemelli Newton, poi si dice che li abbia uccisi a Sylvia's Saloon tre anni dopo, un'affermazione che nega. Nel 1882, Slim Grant uccide uno dei cugini di Calloway, e Calloway giura vendetta ma non si presenta al duello concordato.

Nel 1899, Calloway è caduto nell'oscurità dell'alcolismo. Arthur Morgan lo trova privo di sensi nel Keane's Saloon a Valentine, accanto allo scrittore Theodore Levin, che sta preparando una biografia del vecchio pistolero. Levin manda Arthur a cercare gli ex associati di Calloway, Emmet Granger, Flaco Hernández, Billy Midnight e Black Belle. Quando Arthur incontra di nuovo Levin e Calloway a bordo di un battello fluviale a Saint Denis, Granger, Hernández e Midnight sono morti, mentre Black Belle ha fornito la sua testimonianza.

Levin intende attribuire a Calloway questi incontri, ma Calloway rifiuta quella finzione e pretende che Arthur gli porti Slim Grant. Quando Grant si rifiuta di duellare, Calloway gli spara alla schiena mentre si allontana. Vergognandosi e infuriandosi per la reazione di Arthur, Calloway sfida Arthur in persona. Arthur lo uccide nel duello. Levin sostiene poi che Grant abbia sparato a Calloway alle spalle dopo che Calloway lo aveva ferito mortalmente, e inserisce nella leggenda di Calloway le sconfitte degli altri pistoleri.