Bartholomew Braithwaite

Bartholomew Braithwaite appartiene alla ricca famiglia Braithwaite di Braithwaite Manor, a Scarlett Meadows, guidata da sua madre Catherine. Nel 1898, dopo il ritorno di Maggie Fike nel commercio del moonshine, diventa un contrabbandiere rivale per conto della famiglia, che durante la sua assenza ha controllato gli affari di Lemoyne. I Braithwaite assumono Danny-Lee Caton, l'ex cuoco di Maggie, per gestire la produzione. Dopo che l'associato di Maggie sabota un'operazione dei Braithwaite, Bartholomew e Danny-Lee si recano alla baracca del moonshine per minacciare i nuovi rivali, ma Maggie li liquida.

In seguito Maggie offre a Bartholomew e Danny-Lee un presunto accordo di pace, promettendo loro una consegna di moonshine. Arrivano all'incontro stabilito soltanto per trovare Revenue Agent Reid Hixon e i suoi uomini ad attenderli con le armi spianate. Bartholomew offre subito Danny-Lee all'arresto nel tentativo di salvarsi. Quando Hixon rifiuta, Bartholomew sostiene che nei paraggi ci siano uomini armati assoldati e che soltanto lui possa fermarli. Hixon accetta da lui una tangente di $100 e Bartholomew può andarsene.

Nel 1899, Bartholomew si trova a Braithwaite Manor con Catherine e i suoi fratelli Gerald e Gareth quando Arthur Morgan e Hosea Matthews portano del moonshine rubato. Punta un fucile a pompa contro Arthur e Hosea quando Hosea propone di portare il liquore altrove, finché Catherine gli ordina di abbassarlo e li paga. In seguito partecipa all'incontro di Catherine con Hosea, Sean MacGuire e Arthur, parlando poco oltre a insultare Hosea mentre lei li assume per incendiare i campi di tabacco della famiglia Gray. Dopo che i Braithwaite rapiscono Jack Marston, Bartholomew affronta la banda di Van der Linde alla tenuta. Dutch van der Linde gli spara alla testa.