Tilly Jackson

Tilly Jackson è la figlia di un ex schiavo. I Foreman Brothers la rapiscono a sua madre quando ha dodici anni, e cresce come fuorilegge tra loro. Quando Malcolm, il cugino di Anthony Foreman, le fa delle avances, Tilly gli taglia la gola e fugge. Torna sul posto di lavoro di sua madre e scopre che è morta. Dutch van der Linde trova in seguito Tilly in difficoltà, la accoglie, le insegna a leggere e diventa per lei una figura paterna.

Nel 1899, Tilly vive con la banda di Van der Linde. Aiuta al campo e trascorre del tempo con Mary-Beth e Karen. A Valentine, Anthony Foreman la affronta e la aggredisce, finché Arthur Morgan non lo mette in guardia. A Clemens Point, Tilly dice ad Arthur che Lemoyne è particolarmente pericolosa per lei in quanto donna nera. Parla della vita di sua madre in schiavitù, mentre Arthur promette che la banda la terrà al sicuro. Si unisce inoltre ad Arthur e Bill Williamson nel tentativo di rapinare una diligenza Boles Overland.

Dopo che la banda si trasferisce nei pressi di Saint Denis, Tilly teme che i Foreman Brothers abbiano un rifugio nelle vicinanze. La catturano e la portano a Radley's House, a Bayou Nwa. Susan Grimshaw e Arthur liberano Tilly, poi danno la caccia ad Anthony Foreman. Tilly gli dice di lasciarla in pace e, quando lui promette di farlo, chiede ad Arthur di risparmiarlo. Durante l'attacco dei Pinkerton a Beaver Hollow, Tilly nasconde Jack Marston e fugge dal campo con lui. Incontra le donne sopravvissute, poi si riunisce ad Abigail, Sadie e John a Copperhead Landing dopo che Arthur le dà del denaro e le dice di vivere bene.

Tilly lascia la banda e sposa Mr. Pierre, un avvocato haitiano. Hanno una figlia e si stabiliscono a Saint Denis. Anni dopo, John la trova seduta vicino al parco accanto alla sartoria. Tilly scopre che lui vive a Beecher's Hope con Abigail e Jack, e che vede ancora Uncle, Charles e Sadie. Promette di scrivere. Nella sua lettera, dice che la sua famiglia ha una bella casa e dei domestici, che vede ancora Mary-Beth e che non ha saputo nulla di Karen.