Tilly Jackson

Tilly Jackson é filha de uma ex-escravizada. Aos doze anos, os Foreman Brothers a tiram de sua mãe e ela cresce como fora da lei entre eles. Quando Malcolm, primo de Anthony Foreman, tenta assediá-la, Tilly corta sua garganta e foge. Ela volta ao local onde a mãe trabalhava e descobre que ela morreu. Mais tarde, Dutch van der Linde encontra Tilly em apuros, acolhe a menina, ensina-a a ler e se torna uma figura paterna para ela.

Em 1899, Tilly vive com a gangue Van der Linde. Ela ajuda nos serviços do acampamento e convive com Mary-Beth e Karen. Em Valentine, Anthony Foreman a aborda e a agride, mas recua depois que Arthur Morgan o ameaça. Em Clemens Point, Tilly conta a Arthur que Lemoyne é ainda mais perigosa para ela por ser uma mulher negra. Ela fala da escravidão de sua mãe, e Arthur promete que a gangue vai protegê-la. Tilly também acompanha Arthur e Bill Williamson numa tentativa de roubar uma diligência da Boles Overland.

Quando a gangue se instala perto de Saint Denis, Tilly teme uma casa segura dos Foreman Brothers nas proximidades. Eles a capturam e a levam para Radley's House, em Bayou Nwa. Susan Grimshaw e Arthur libertam Tilly e depois caçam Anthony Foreman. Tilly manda que ele a deixe em paz e, quando ele promete fazê-lo, pede que Arthur o poupe. Durante o ataque dos Pinkertons a Beaver Hollow, ela esconde Jack Marston e foge do acampamento com ele. Depois, reúne-se com Abigail, Sadie e John em Copperhead Landing, após Arthur lhe dar dinheiro e pedir que viva bem.

Tilly deixa a gangue, casa-se com Mr. Pierre, um advogado haitiano, e tem uma filha. A família se estabelece em Saint Denis. Anos depois, John a encontra sentada perto do parque ao lado da alfaiataria. Tilly fica sabendo que ele mora em Beecher's Hope com Abigail e Jack e ainda vê Uncle, Charles e Sadie. Ela promete escrever. Em sua carta, conta que a família vive numa bela casa com empregados, que ainda encontra Mary-Beth e que não teve notícias de Karen.