Торговля оружием: воздух

После того как Trevor покупает McKenzie Field Hangar по завершении Nervous Ron, внутри размещается Cuban 800 для воздушной контрабанды Oscar Guzman. Каждая сессия начинается, когда Trevor садится в самолёт, а Oscar передаёт задание по радио. Первые две работы заключаются в сбросе оружия: два пакета отправляются в Great Chaparral у Route 68 и Altruist Camp, затем ещё три, в восточную часть Mount Josiah, на ферму в Grand Senora Desert и к Land Act Reservoir в Tataviam Mountains. После каждого полёта Trevor возвращается в McKenzie Field Hangar.

Затем работа переключается на бомбардировку операций соперников. Trevor атакует четыре группы Aztecas у Alamo Sea, Great Ocean Highway, к северо-востоку от Paleto Bay и в San Chianski Mountain Range. Далее он уничтожает грузы Marabunta Grande, перевозимые поездом в районе Sandy Shores и лодкой у Raton Canyon. В финальном задании целью становятся Rednecks, занявшие Sandy Shores Airfield, где цепочками бомб уничтожаются две линии самолётов и линия грузовиков.

Все пять заданий начинаются и заканчиваются у McKenzie Field Hangar в Blaine County, а после выполнения цели Oscar Trevor сажает Cuban 800 обратно в ангар. После завершения серии на аэродроме остаются доступны новые задания по воздушной контрабанде, выдаваемые в случайном порядке.