O'Driscoll Boys

Colm O'Driscoll führt die O'Driscoll Boys an, eine umherziehende Outlawgang, die seit Jahren mit Dutch van der Lindes Leuten verfeindet ist. Ihr Konflikt beginnt, nachdem Dutch Colms Bruder tötet und Colm Annabelle, Dutchs Geliebte, umbringt. Colm rekrutiert Männer mühelos und behandelt sie als entbehrlich, wodurch er eine große, locker verbundene Truppe aufbaut, die durch verschiedene Gebiete zieht. Zur Gang gehören Männer wie Paul, Billy und Tom. Kieran Duffy reitet kurzzeitig mit ihnen, bevor er ihre Reihen verlässt.

Die Van der Linde gang trifft erstmals auf die O'Driscolls bei Adler Ranch, wo diese Sadie Adlers Ehemann ermordet haben und Zuflucht suchen. Dutch, Arthur Morgan und Micah Bell vertreiben sie, und ein Gefangener verrät ihren geplanten Überfall auf Leviticus Cornwalls Zug. Dutch überfällt später ihr Lager bei Ewing Basin. Arthur nimmt Kieran gefangen und bringt ihn mit weiteren Gangmitgliedern zu einem Versteck der O'Driscolls, um nach Colm zu suchen. Colm ist nicht dort, doch Kieran rettet Arthur vor dem letzten Schützen und wird im Lager der Van der Linde gang aufgenommen.

Colm schlägt Dutch eine Unterredung vor, nutzt diese jedoch, um Arthur gefangen nehmen zu lassen. Mit Arthurs Gefangennahme will er die Van der Linde gang in einen Hinterhalt locken und Dutch den Pinkertons ausliefern. Arthur entkommt und kehrt verwundet ins Lager zurück. Die O'Driscolls nehmen später Kieran fest, foltern ihn und erfahren den Standort des Lagers. Sie schicken seine Leiche auf einem Pferd zurück, bevor sie angreifen, doch die Van der Linde gang schlägt sie zurück. Nach Guarma jagt Sadie sie, und Arthur rettet sie vor einer Verfolgung durch O'Driscolls nahe dem Gefängnis, in dem John Marston festgehalten wird.

Colm wird nahe Saint Denis verhaftet und zum Tode durch den Strang verurteilt. Seine Männer versammeln sich, um ihn zu befreien, mit einem Scharfschützen in der Nähe und weiteren Männern, die sich unter der Menge verbergen. Arthur, Dutch und Sadie vereiteln den Befreiungsplan, und Colm wird gehängt. Sadie tötet die Gefangenen, die sie und Dutch festhalten, dann kämpfen die drei gegen die verbliebenen O'Driscolls und Gesetzeshüter. Die geschwächten Überlebenden sammeln sich unter Tom bei Hanging Dog Ranch. Sadie und Arthur greifen die Ranch an, und Sadie tötet Tom, den Mann, der ihren Ehemann ermordet hat. Die O'Driscoll Boys werden 1899 aufgelöst.