O'Driscoll Boys

Colm O'Driscoll guida gli O'Driscoll Boys, una banda di fuorilegge nomadi in lotta da anni con la gente di Dutch van der Linde. Il loro conflitto inizia dopo che Dutch uccide il fratello di Colm e Colm uccide Annabelle, l'amante di Dutch. Colm recluta uomini con facilità e li considera sostituibili, creando una forza numerosa e poco coesa che si sposta attraverso territori diversi. La banda comprende uomini come Paul, Billy e Tom. Kieran Duffy cavalca con loro per breve tempo prima di lasciare le loro file.

La banda di Van der Linde incontra per la prima volta gli O'Driscolls ad Adler Ranch, dove hanno ucciso il marito di Sadie Adler e hanno trovato rifugio. Dutch, Arthur Morgan e Micah Bell li scacciano, e un prigioniero rivela la rapina pianificata al treno di Leviticus Cornwall. Dutch assalta in seguito il loro accampamento a Ewing Basin. Arthur cattura Kieran, poi lo conduce con altri membri della banda a un nascondiglio degli O'Driscoll in cerca di Colm. Colm è assente, ma Kieran salva Arthur dall'ultimo uomo armato e viene accolto nell'accampamento dei Van der Linde.

Colm propone un incontro con Dutch, ma lo usa per far prendere Arthur prigioniero. Intende usare la cattura di Arthur per attirare la banda di Van der Linde in un'imboscata e consegnare Dutch ai Pinkertons. Arthur fugge e torna all'accampamento ferito. Gli O'Driscolls catturano poi Kieran, lo torturano e scoprono la posizione dell'accampamento. Rimandano indietro il suo corpo a cavallo prima di attaccare, ma la banda di Van der Linde li respinge. Dopo Guarma, Sadie li dà la caccia e Arthur la salva da un inseguimento degli O'Driscoll vicino alla prigione dove è detenuto John Marston.

Colm viene arrestato vicino a Saint Denis e condannato all'impiccagione. I suoi uomini si radunano per liberarlo, con un cecchino appostato nelle vicinanze e altri nascosti tra la folla. Arthur, Dutch e Sadie mandano a monte il piano di fuga, e Colm viene impiccato. Sadie uccide i prigionieri tenuti da lei e Dutch, poi i tre combattono i restanti O'Driscolls e uomini di legge. I sopravvissuti indeboliti si raggruppano a Hanging Dog Ranch sotto Tom. Sadie e Arthur attaccano il ranch, e Sadie uccide Tom, l'uomo che ha assassinato suo marito. Gli O'Driscoll Boys si sciolgono nel 1899.