O'Driscoll Boys

Colm O'Driscoll dowodzi O'Driscoll Boys, wędrownym gangiem wyjętym spod prawa, który od lat walczy z ludźmi Dutcha van der Linde'a. Waśń zaczyna się, gdy Dutch zabija brata Colma, a Colm zabija Annabelle, ukochaną Dutcha. Colm bez trudu werbuje kolejnych ludzi i traktuje ich jak wymienialnych. Tworzy w ten sposób liczny, lecz luźno związany gang, przemieszczający się między różnymi terenami. Do jego ludzi należą Paul, Billy i Tom. Kieran Duffy jeździ z nimi krótko, zanim opuszcza gang.

Gang van der Lindego po raz pierwszy spotyka O'Driscollów na Adler Ranch, gdzie zamordowali męża Sadie Adler i znaleźli schronienie. Dutch, Arthur Morgan i Micah Bell wypierają ich z rancza, a pojmany człowiek zdradza plan napadu na pociąg Leviticusa Cornwalla. Później Dutch napada na ich obóz w Ewing Basin. Arthur chwyta Kierana i prowadzi go wraz z innymi członkami do kryjówki O'Driscollów, szukając Colma. Colma tam nie ma, lecz Kieran ratuje Arthura przed ostatnim rewolwerowcem i zostaje przyjęty do obozu.

Colm proponuje Dutchowi spotkanie, ale wykorzystuje je, by porwać Arthura. Chce użyć go jako przynęty, zwabić gang van der Lindego w zasadzkę i wydać Dutcha Pinkერტonom. Arthur ucieka i wraca do obozu ranny. O'Driscollowie później chwytają Kierana, torturują go i poznają położenie obozu. Odsyłają jego ciało na koniu, po czym przypuszczają atak, ale gang van der Lindego ich odpiera. Po Guarmie Sadie zaczyna na nich polować, a Arthur ratuje ją przed pościgiem O'Driscollów w pobliżu więzienia, gdzie przetrzymywany jest John Marston.

Colm zostaje aresztowany niedaleko Saint Denis i skazany na powieszenie. Jego ludzie zbierają się, by go uwolnić. W pobliżu czeka strzelec wyborowy, a inni kryją się w tłumie. Arthur, Dutch i Sadie udaremniają ucieczkę, a Colm zostaje powieszony. Sadie zabija jeńców, których trzyma wraz z Dutchem, po czym cała trójka walczy z pozostałymi O'Driscollami i stróżami prawa. Osłabieni ocaleni zbierają się na Hanging Dog Ranch pod dowództwem Toma. Sadie i Arthur atakują ranczo, a Sadie zabija Toma, człowieka odpowiedzialnego za śmierć jej męża. O'Driscoll Boys rozpadają się w 1899 roku.