O'Driscoll Boys

Colm O'Driscoll lidera os O'Driscoll Boys, uma gangue de foras da lei itinerante que há anos disputa território com o bando de Dutch van der Linde. A rivalidade começa depois que Dutch mata o irmão de Colm, e Colm mata Annabelle, amante de Dutch. Colm recruta homens com facilidade e os considera substituíveis, reunindo uma força numerosa e pouco unida que circula por diferentes regiões. Entre seus membros estão Paul, Billy e Tom. Kieran Duffy cavalga com o grupo por pouco tempo antes de abandoná-lo.

O bando de Van der Linde encontra os O'Driscolls pela primeira vez em Adler Ranch, onde eles assassinaram o marido de Sadie Adler e se abrigaram. Dutch, Arthur Morgan e Micah Bell os expulsam, e um prisioneiro revela o plano de roubar o trem de Leviticus Cornwall. Mais tarde, Dutch ataca o acampamento deles em Ewing Basin. Arthur captura Kieran e o leva, junto de outros membros, a um esconderijo O'Driscoll à procura de Colm. Colm não está lá, mas Kieran salva Arthur do último atirador e passa a ser aceito no acampamento.

Colm propõe uma conversa com Dutch, mas usa o encontro para sequestrar Arthur. Sua intenção é usar Arthur como isca para levar o bando de Van der Linde a uma emboscada e entregar Dutch aos Pinkertons. Arthur foge e volta ferido ao acampamento. Depois, os O'Driscolls capturam Kieran, o torturam e descobrem onde o acampamento está. Enviam seu corpo de volta a cavalo antes de atacar, mas o bando de Van der Linde resiste. Após Guarma, Sadie os caça, e Arthur a salva de uma perseguição O'Driscoll perto da prisão de John Marston.

Colm é preso perto de Saint Denis e condenado à forca. Seus homens se reúnem para libertá-lo, com um atirador preparado nas proximidades e outros escondidos na multidão. Arthur, Dutch e Sadie impedem a fuga, e Colm é enforcado. Sadie mata os prisioneiros que ela e Dutch mantêm, e os três enfrentam os O'Driscolls restantes e os homens da lei. Os sobreviventes enfraquecidos se reúnem em Hanging Dog Ranch sob Tom. Sadie e Arthur atacam o rancho, e Sadie mata Tom, o homem que assassinou seu marido. Os O'Driscoll Boys se dissolvem em 1899.