Welcome to the New World

Arthur Morgan s'échoue seul sur Guarma après le naufrage. Assoiffé, brûlé par le soleil et à peine capable de tenir debout, il longe la plage à la recherche d'eau ou d'un signe des autres. Il s'effondre plus d'une fois avant d'apercevoir de la fumée à l'intérieur des terres. Arthur atteint un feu où Dutch van der Linde, Micah Bell, Bill Williamson et Javier Escuella ont eux aussi survécu. Dutch lui donne de l'eau et lui apprend qu'ils se trouvent sur une île sucrière à l'est de Cuba.

Levi Simon et sa milice interrompent les retrouvailles sous la menace des armes. Simon, qui travaille pour Colonel Alberto Fussar, fait enchaîner les hommes et parle de troubles parmi les travailleurs de Guarma. Il ordonne qu'on les emmène pour les emprisonner, comptant d'abord découvrir qui ils sont. Le gang est conduit le long de la côte avec des prisonniers locaux. Dutch avertit Arthur que la milice ne doit rien découvrir à leur sujet.

Des rebelles attaquent les gardes, et Arthur prend l'arme d'un homme tombé au sol. Il abat les gardes de la milice pendant que Dutch, Micah et Bill se libèrent. Hercule Fontaine, qui mène l'assaut, les presse de s'enfoncer dans la jungle. Javier est touché à la jambe durant la fuite et les soldats le capturent avant que les autres puissent l'atteindre. Arthur et le gang suivent Hercule jusqu'à un vieux bâtiment, où ils s'arment et repoussent la milice qui les poursuit.

Hercule guide Arthur, Dutch, Micah et Bill à travers la jungle avec Leon Fuentes. Ils leur parlent du règne de Fussar sur Guarma, du travail forcé dans les plantations de sucre, d'Aguasdulces et du refuge rebelle de Cinco Torres. À La Capilla, Hercule leur propose de quitter l'île si le gang aide à libérer des esclaves capturés. Dutch accepte d'y réfléchir, puis dit qu'ils doivent aussi trouver un moyen de sauver Javier. Alors qu'Arthur s'installe pour se reposer, il aperçoit brièvement un cerf ou un coyote dans une vision.