Levi Simon

Avant 1899, Levi Simon devient le bras droit et l'exécuteur d'Alberto Fussar sur Guarma. Il supervise les plantations de sucre de l'île aux côtés de l'armée cubaine et exécute les ordres de Fussar sans retenue. Armé d'un Schofield Revolver, Simon aide à maintenir le contrôle de Fussar sur les travailleurs et l'île. Sa ceinture porte également un fouet, emblème de la violence utilisée pour protéger le régime des plantations.

Après qu'Arthur Morgan, Dutch van der Linde, Micah Bell, Bill Williamson et Javier Escuella font naufrage sur Guarma, Simon dirige les soldats qui les arrêtent. Il accompagne les prisonniers enchaînés et se présente en expliquant que Fussar fait face à des problèmes sur l'île. Dutch tente de négocier leur liberté, mais Simon insiste pour que les étrangers soient contrôlés. Il s'éloigne à cheval après avoir ordonné à ses hommes de tirer sur les captifs s'ils causent des problèmes.

Simon rejoint plus tard Fussar et ses soldats alors qu'ils interrogent Javier. Javier est blessé et désarmé, mais Simon le frappe et le menace de nouvelles violences afin de le forcer à identifier les hommes arrivés avec lui. Javier ne leur donne rien. Simon et Fussar partent avant que le gang Van der Linde n'attaque les soldats et ne libère Javier de leur garde.

Lors de l'assaut sur Aguasdulces, Arthur entre dans la cabane des travailleurs où Fussar retient le capitaine du navire en otage. Simon attaque Arthur par derrière, le fait tomber et le tient en joue. Dutch entre et braque son arme sur Simon, mais Fussar couvre Dutch. Alors que l'impasse se poursuit, Arthur donne un coup de pied dans un fusil en direction du capitaine, qui tire Simon dans la poitrine. Simon meurt dans la cabane.