Levi Simon

Antes de 1899, Levi Simon se convierte en la mano derecha y ejecutor de Alberto Fussar en Guarma. Supervisa las plantaciones de azúcar de la isla junto al ejército cubano y cumple las órdenes de Fussar sin reparos. Armado con un Schofield Revolver, Simon ayuda a mantener el control de Fussar sobre los trabajadores y la isla. También lleva un látigo en el cinturón, una muestra de la violencia que protege el régimen de las plantaciones.

Después de que Arthur Morgan, Dutch van der Linde, Micah Bell, Bill Williamson y Javier Escuella naufragan en Guarma, Simon encabeza a los soldados que los arrestan. Acompaña a los prisioneros encadenados, se presenta y habla de los problemas que Fussar afronta en la isla. Dutch intenta negociar la liberación del grupo, pero Simon sostiene que deben comprobar quiénes son los recién llegados. Se marcha tras ordenar a sus hombres que disparen si los cautivos causan problemas.

Más tarde, Simon se reúne con Fussar y sus soldados durante el interrogatorio de Javier. Javier está herido y desarmado, pero Simon lo golpea y amenaza con más violencia para obligarlo a identificar a los hombres que llegaron a la isla con él. Javier no revela nada. Simon y Fussar se retiran antes de que la banda Van der Linde ataque a los soldados y saque a Javier de su custodia.

Durante el asalto a Aguasdulces, Arthur entra en la cabaña de los trabajadores, donde Fussar retiene como rehén al capitán del barco. Simon ataca a Arthur por detrás, lo derriba y le apunta con un arma. Dutch entra y apunta a Simon, pero Fussar encañona a Dutch. Mientras continúa el enfrentamiento, Arthur patea un rifle hacia el capitán, que dispara a Simon en el pecho. Simon muere en la cabaña.