Levi Simon

Przed 1899 rokiem Levi Simon zostaje prawą ręką i egzekutorem Alberto Fussara na Guarmie. Nadzoruje cukrowe plantacje na wyspie wraz z kubańskim wojskiem i bez wahania wykonuje polecenia Fussara. Uzbrojony w Schofield Revolver Simon pomaga utrzymać władzę Fussara nad robotnikami i całą wyspą. Przy jego pasie wisi również bicz, świadczący o przemocy stosowanej w obronie plantacyjnego porządku.

Gdy Arthur Morgan, Dutch van der Linde, Micah Bell, Bill Williamson i Javier Escuella trafiają po katastrofie statku na Guarmę, Simon dowodzi żołnierzami, którzy ich aresztują. Towarzyszy zakutym w kajdany więźniom, przedstawia się i mówi o kłopotach Fussara na wyspie. Dutch próbuje wynegocjować uwolnienie grupy, lecz Simon twierdzi, że tożsamość obcych musi zostać sprawdzona. Odjeżdża, nakazując ludziom strzelać, jeśli jeńcy sprawią kłopoty.

Później Simon uczestniczy wraz z Fussarem i żołnierzami w przesłuchaniu Javiera. Javier jest ranny i nie ma broni, ale Simon bije go oraz grozi dalszą przemocą, chcąc zmusić go do wskazania ludzi, z którymi przybył na wyspę. Javier niczego nie ujawnia. Simon i Fussar odchodzą, zanim gang Van der Linde atakuje żołnierzy i odbija Javiera z ich niewoli.

Podczas szturmu na Aguasdulces Arthur wchodzi do chaty robotników, gdzie Fussar przetrzymuje kapitana statku jako zakładnika. Simon atakuje Arthura od tyłu, powala go i trzyma na muszce. Dutch wchodzi do środka i celuje w Simona, ale Fussar mierzy do Dutcha. Gdy pat trwa, Arthur kopie karabin w stronę kapitana. Kapitan strzela Simonowi w pierś, a Simon umiera w chacie.