Levi Simon

До 1899 года Леви Саймон становится правой рукой и исполнителем Альберто Фуссара на Гуарме. Вместе с кубинскими военными он надзирает за сахарными плантациями острова и без колебаний исполняет приказы Фуссара. Вооруженный Schofield Revolver, Саймон помогает Фуссару удерживать власть над рабочими и островом. На его поясе висит и кнут, говорящий о насилии, которым поддерживается порядки на плантациях.

После того как Артур Морган, Датч ван дер Линде, Майка Белл, Билл Уильямсон и Хавьер Эскуэлла терпят крушение у Гуармы, Саймон возглавляет солдат, арестовывающих их. Он сопровождает закованных пленников, представляется и рассказывает о проблемах, с которыми Фуссар столкнулся на острове. Датч пытается договориться об освобождении группы, но Саймон настаивает, что личности чужаков необходимо установить. Уезжая, он приказывает солдатам стрелять, если пленники создадут проблемы.

Позднее Саймон вместе с Фуссаром и солдатами допрашивает Хавьера. Хавьер ранен и безоружен, однако Саймон избивает его и грозит дальнейшим насилием, требуя назвать людей, с которыми тот прибыл на остров. Хавьер ничего не раскрывает. Саймон и Фуссар уходят до того, как банда ван дер Линде нападает на солдат и освобождает Хавьера из-под стражи.

Во время штурма Aguasdulces Артур входит в хижину рабочих, где Фуссар держит капитана корабля в заложниках. Саймон нападает на Артура сзади, валит его на пол и берет на мушку. Датч врывается внутрь и целится в Саймона, но Фуссар держит на прицеле Датча. Пока противостояние продолжается, Артур пинает винтовку к капитану. Капитан стреляет Саймону в грудь, и тот умирает в хижине.