Levi Simon

Antes de 1899, Levi Simon se torna braço direito e executor de Alberto Fussar em Guarma. Ele supervisiona as plantações de açúcar da ilha ao lado do exército cubano e cumpre as ordens de Fussar sem hesitar. Armado com um Schofield Revolver, Simon ajuda a preservar o domínio de Fussar sobre os trabalhadores e a ilha. Em seu cinto há também um chicote, sinal da violência empregada para defender o regime das plantações.

Depois que Arthur Morgan, Dutch van der Linde, Micah Bell, Bill Williamson e Javier Escuella naufragam em Guarma, Simon lidera os soldados que os prendem. Ele acompanha os homens acorrentados, se apresenta e fala dos problemas que Fussar enfrenta na ilha. Dutch tenta negociar a libertação do grupo, mas Simon responde que os desconhecidos precisam ser identificados. Ele parte e manda seus homens atirarem nos prisioneiros caso causem problemas.

Mais tarde, Simon se junta a Fussar e seus soldados no interrogatório de Javier. Ferido e desarmado, Javier é espancado por Simon, que ameaça submetê-lo a mais violência para que revele a identidade dos homens que chegaram à ilha com ele. Javier não lhes dá informação alguma. Simon e Fussar saem antes de a gangue Van der Linde atacar os soldados e tirar Javier da custódia deles.

Durante o ataque a Aguasdulces, Arthur entra no alojamento dos trabalhadores, onde Fussar mantém o capitão do navio como refém. Simon ataca Arthur por trás, derruba-o e aponta uma arma para ele. Dutch entra e mira em Simon, mas Fussar cobre Dutch. Enquanto o impasse continua, Arthur chuta um rifle até o capitão, que atira no peito de Simon. Simon morre no alojamento.