Levi Simon

Prima del 1899, Levi Simon diventa il braccio destro e sicario di Alberto Fussar su Guarma. Sorveglia le piantagioni di zucchero dell'isola insieme all'esercito cubano ed esegue gli ordini di Fussar senza alcuna remora. Armato di uno Schofield Revolver, Simon contribuisce a mantenere il controllo di Fussar sui lavoratori e sull'isola. Alla cintura porta anche una frusta, emblema della violenza usata per proteggere il regime delle piantagioni.

Dopo che Arthur Morgan, Dutch van der Linde, Micah Bell, Bill Williamson e Javier Escuella fanno naufragio su Guarma, Simon guida i soldati che li arrestano. Accompagna i prigionieri incatenati e si presenta, spiegando che Fussar sta affrontando dei problemi sull'isola. Dutch cerca di negoziare la loro libertà, ma Simon insiste che gli stranieri debbano essere controllati. Poi si allontana a cavallo dopo aver ordinato ai suoi uomini di sparare ai prigionieri se causano problemi.

Simon si unisce in seguito a Fussar e ai suoi soldati mentre interrogano Javier. Javier è ferito e disarmato, ma Simon lo picchia e minaccia ulteriore violenza per costringerlo a identificare gli uomini arrivati con lui. Javier non rivela loro nulla. Simon e Fussar se ne vanno prima che la Van der Linde gang attacchi i soldati e liberi Javier dalla loro custodia.

Durante l'assalto ad Aguasdulces, Arthur entra nella capanna dei lavoratori dove Fussar tiene in ostaggio il capitano della nave. Simon attacca Arthur alle spalle, lo atterra e lo tiene sotto tiro. Dutch entra e punta la sua arma contro Simon, ma Fussar copre Dutch. Mentre la situazione di stallo prosegue, Arthur calcia un fucile verso il capitano, che spara a Simon al petto. Simon muore nella capanna.