Levi Simon

Vor 1899 wird Levi Simon Alberto Fussars rechte Hand und Vollstrecker auf Guarma. Gemeinsam mit dem kubanischen Militär beaufsichtigt er die Zuckerplantagen der Insel und führt Fussars Befehle ohne Skrupel aus. Bewaffnet mit einem Schofield Revolver hilft Simon dabei, Fussars Kontrolle über die Arbeiter und die Insel aufrechtzuerhalten. An seinem Gürtel trägt er zudem eine Peitsche, ein Symbol der Gewalt, mit der das Plantagenregime geschützt wird.

Nachdem Arthur Morgan, Dutch van der Linde, Micah Bell, Bill Williamson und Javier Escuella auf Guarma Schiffbruch erleiden, führt Simon Soldaten an, die sie festnehmen. Er begleitet die Gefangenen in Ketten und stellt sich vor, während er erklärt, dass Fussar auf der Insel mit Problemen zu kämpfen hat. Dutch versucht, über ihre Freiheit zu verhandeln, doch Simon besteht darauf, dass die Fremden überprüft werden müssen. Nachdem er seinen Männern befohlen hat, die Gefangenen zu erschießen, falls sie Schwierigkeiten machen, reitet er davon.

Später schließt sich Simon Fussar und dessen Soldaten an, als sie Javier verhören. Javier ist verletzt und unbewaffnet, doch Simon schlägt ihn und droht mit weiterer Gewalt, um ihn dazu zu zwingen, die Männer zu identifizieren, die mit ihm angekommen sind. Javier verrät ihnen nichts. Simon und Fussar gehen, bevor die Van der Linde gang die Soldaten angreift und Javier aus ihrer Gewalt rettet.

Während des Angriffs auf Aguasdulces betritt Arthur die Hütte der Arbeiter, in der Fussar den Schiffskapitän als Geisel festhält. Simon greift Arthur von hinten an, schlägt ihn zu Boden und hält ihn mit vorgehaltener Waffe in Schach. Dutch kommt herein und richtet seine Waffe auf Simon, woraufhin Fussar Dutch ins Visier nimmt. Während die Pattsituation andauert, tritt Arthur dem Kapitän ein Gewehr zu, der Simon in die Brust schießt. Simon stirbt in der Hütte.