Josiah Trelawny

Уроженец Корнуолла, давно перебравшийся в Соединенные Штаты, Джозайя Трелони является британским фокусником, мошенником и временами преступником, который уже много лет связан с бандой Ван дер Линде. Он волен уходить и возвращаться чаще остальных, порой исчезая на месяцы, но всегда появляется с новыми наводками и затеями. За манерами джентльмена и сценическими трюками скрывается его семья в Saint Denis, жена и два сына, Таркин и Корнелиус, о которых банда не знает.

Артур Морган встречает Трелони в Valentine после драки с Томми. Трелони сообщает, что охотники за головами схватили Шона Макгуайра, и отправляется к Blackwater вместе с Хавьером Эскуэллой и Чарльзом Смитом. Когда к ним присоединяется Артур, Трелони помогает выследить охотников вдоль реки и отвлекает двух сторожей, позволяя Артуру и Хавьеру бесшумно убить их. Он уходит до того, как остальные продолжают путь ради спасения Шона.

В Clemens Point шериф Ли Грей и помощник Арчибальд Макгрегор везут Трелони в Rhodes за незаконную добычу золота. Другие заключенные сбегают, Артур помогает их поймать, и Грей в благодарность освобождает Трелони. Позднее охотники за головами забирают его из каравана к северу от Rhodes. Артур и Чарльз идут по следу до фермы, освобождают Трелони и расправляются с людьми, засевшими в кукурузном поле. Трелони остается у лагеря, затем знакомит Артура со сведениями Алдена Каррутерса о дилижансах и отвлекает Честер Дамсен с охраной во время ограбления.

В Saint Denis Трелони устраивает ограбление The Grand Korrigan. Он добывает Хавьеру работу на судне, поручает Леопольду Штраусу узнать карты Десмонда Блайта и готовит Артура, который бреется и покупает подходящий костюм. Артур выигрывает за карточным столом и вместе с Хавьером забирает деньги из хранилища, но банде приходится с боем пробиваться с корабля. После этого Трелони снова исчезает. Когда банда распадается в Beaver Hollow, Артур разрешает ему уйти. Трелони покидает банду навсегда, а позднее его можно услышать вместе с семьей в Saint Denis.