Josiah Trelawny

In Cornwall geboren und längst in den Vereinigten Staaten ansässig, ist Josiah Trelawny ein britischer Zauberkünstler, Hochstapler und gelegentlicher Gesetzloser, der seit Jahren mit der Van der Linde gang reitet. Er kommt und geht freier als die anderen, verschwindet mitunter für Monate, kehrt jedoch mit Hinweisen und Plänen zurück. Hinter seinen gentlemanhaften Umgangsformen und Bühnentricks verbirgt sich ein Familienleben mit seiner Frau und seinen zwei Söhnen Tarquin und Cornelius in Saint Denis, das er vor der gang geheim hält.

Arthur Morgan trifft Trelawny in Valentine erstmals nach der Schlägerei mit Tommy. Trelawny berichtet, dass Kopfgeldjäger Sean MacGuire gefangen haben, und reist anschließend mit Javier Escuella und Charles Smith in Richtung Blackwater. Als Arthur zu ihnen stößt, hilft Trelawny dabei, die Kopfgeldjäger am Fluss entlang zu verfolgen, und lockt zwei Wachen weg, damit Arthur und Javier sie lautlos töten können. Er verschwindet, bevor die anderen Sean weiter retten.

Bei Clemens Point bringen Sheriff Leigh Gray und Deputy Archibald MacGregor Trelawny wegen einer illegalen Goldsuche in Richtung Rhodes. Als andere Gefangene entkommen, hilft Arthur dabei, sie wieder einzufangen, woraufhin Gray Trelawny im Gegenzug freilässt. Später nehmen Kopfgeldjäger ihn bei seinem Wohnwagen nördlich von Rhodes fest. Arthur und Charles verfolgen sie zu einer Farm, befreien Trelawny und räumen die Männer aus dem Maisfeld. Trelawny bleibt in der Nähe des Lagers, stellt Arthur dann Alden Carruthers' Tipps zu Postkutschen vor und lenkt Chester Damsen und ihre Wachen während eines Raubüberfalls ab.

In Saint Denis organisiert Trelawny den Überfall auf The Grand Korrigan. Er verschafft Javier eine Stelle an Bord des Flussboots, lässt Leopold Strauss Desmond Blythes Karten in Erfahrung bringen und bereitet Arthur mit einer Rasur und passender Kleidung vor. Arthur gewinnt am Kartentisch und nimmt mit Javier das Geld aus dem Tresor, doch die gang muss sich den Weg vom Schiff freischießen. Danach verschwindet Trelawny. Als die gang bei Beaver Hollow auseinanderbricht, gibt Arthur ihm die Erlaubnis zu gehen. Trelawny zieht endgültig davon und ist später in Saint Denis wieder mit seiner Familie vereint zu hören.