Josiah Trelawny

Nato in Cornwall e stabilitosi da tempo negli Stati Uniti, Josiah Trelawny è un prestigiatore britannico, truffatore e fuorilegge occasionale che cavalca con la banda Van der Linde da anni. Va e viene con più libertà degli altri, talvolta sparendo per mesi, ma torna con piste e piani. Dietro i suoi modi da gentiluomo e i trucchi da palcoscenico, tiene una moglie e due figli, Tarquin e Cornelius, a Saint Denis, nascondendo quella vita domestica alla banda.

Arthur Morgan incontra per la prima volta Trelawny a Valentine dopo la rissa con Tommy. Trelawny porta la notizia che i cacciatori di taglie hanno catturato Sean MacGuire, poi viaggia con Javier Escuella e Charles Smith verso Blackwater. Quando Arthur li raggiunge, Trelawny aiuta a seguire i cacciatori di taglie lungo il fiume e attira lontano due guardie affinché Arthur e Javier possano ucciderle silenziosamente. Se ne va prima che gli altri proseguano per salvare Sean.

A Clemens Point, Sheriff Leigh Gray e Deputy Archibald MacGregor scortano Trelawny verso Rhodes per una questione legata alla ricerca illegale d'oro. Quando altri prigionieri fuggono, Arthur aiuta a riprenderli e Gray libera Trelawny in cambio. Più tardi, dei cacciatori di taglie lo catturano nella sua carovana a nord di Rhodes. Arthur e Charles li seguono fino a una fattoria, liberano Trelawny e fanno fuori gli uomini nel campo di grano. Trelawny resta nei pressi dell'accampamento, poi presenta ad Arthur le dritte sulle diligenze di Alden Carruthers e distrae Chester Damsen e le sue guardie durante una rapina.

A Saint Denis, Trelawny organizza la rapina a The Grand Korrigan. Procura a Javier un lavoro a bordo del battello fluviale, fa studiare a Leopold Strauss le carte di Desmond Blythe e prepara Arthur con una rasatura e abiti adatti. Arthur vince al tavolo da gioco e prende il denaro della cassaforte con Javier, ma la banda deve aprirsi la strada a colpi d'arma da fuoco per lasciare l'imbarcazione. Trelawny sparisce in seguito. Quando la banda si disgrega a Beaver Hollow, Arthur gli dà il permesso di andarsene. Trelawny parte per sempre e in seguito lo si può sentire riunito alla sua famiglia a Saint Denis.