Прыжки с парашютом

Parachute Jumps открываются после того, как Franklin Clinton завершает Risk Assessment от Dom Beasley. Michael De Santa, Franklin и Trevor Philips могут участвовать в пятнадцати испытаниях, разделённых на Helicopter Jumps и BASE Jumps. События Helicopter начинаются рядом с Maverick, которым обычно управляет Jeff Chartier и который доставляет выбранного протагониста к точке прыжка. События BASE начинаются у точки подбора парашюта, либо у основания сооружения, либо на высокой обзорной точке, после чего прыгун оказывается на стартовом краю.

В Helicopter Jump протагонист покидает Maverick и направляется к отмеченной зоне приземления, а на некоторых маршрутах размещены необязательные контрольные точки. Pacific Tour завершается на движущемся Squalo возле Vespucci Beach. В других полётах нужно спускаться над East Vinewood и Vinewood Racetrack в Photo Finish, RON Alternates Wind Farm в Turbine Terror, а также над поездом в Raton Canyon во время Runaway Train. Carving the Mountain проходит через Mount Chiliad, The Fall of the Alamo ведёт над Alamo Sea, а Dammed If You Don't проходит над Land Act Reservoir и Land Act Dam.

BASE Jumps отправляют протагониста с башен, кранов и выступов каньонов Los Santos к целям внизу. Bank Bailout начинается на вершине Maze Bank Tower, где протагонист съезжает с крыши на Bati 800, прежде чем раскрыть парашют над Alta Street. What Goes Up... заканчивается на движущемся бортовом Hauler, а Falling Mouse проходит через Raton Canyon. Aim for the Fairway ведёт из West Vinewood к Los Santos Country Club. После завершения прыжков начать Uncalculated Risk может только Franklin.