Skoki ze spadochronem

Parachute Jumps odblokowują się, gdy Franklin Clinton ukończy dla Dom Beasley misję Risk Assessment. Michael De Santa, Franklin i Trevor Philips mogą brać udział w piętnastu wyzwaniach podzielonych na Helicopter Jumps i BASE Jumps. Skoki z helikoptera zaczynają się przy Mavericku, zwykle pilotowanym przez Jeff Chartier, który zabiera wybranego protagonistę do punktu skoku. BASE Jumps rozpoczynają się przy spadochronie u podnóża budowli albo na wysokim punkcie, skąd skoczek trafia na miejsce startu.

W Helicopter Jump protagonista opuszcza Mavericka i kieruje spadochron ku oznaczonemu miejscu lądowania. Na części tras znajdują się opcjonalne checkpointy. Pacific Tour kończy się na poruszającym się Squalo w pobliżu Vespucci Beach. Photo Finish prowadzi nad East Vinewood i Vinewood Racetrack, Turbine Terror nad RON Alternates Wind Farm, a Runaway Train kończy się lądowaniem na pociągu w Raton Canyon. Carving the Mountain przecina Mount Chiliad, The Fall of the Alamo biegnie nad Alamo Sea, a Dammed If You Don't nad Land Act Reservoir i Land Act Dam.

BASE Jumps posyłają protagonistę z wież, dźwigów i skalnych występów Los Santos oraz Blaine County do celów położonych niżej. Bank Bailout zaczyna się na szczycie Maze Bank Tower, gdzie protagonista rusza Bati 800 z dachu, a następnie otwiera spadochron nad Alta Street. What Goes Up... kończy się na jadącym Haulerze z platformą, a Falling Mouse prowadzi w dół Raton Canyon. Aim for the Fairway biegnie z West Vinewood do Los Santos Country Club. Po ukończeniu skoków tylko Franklin może rozpocząć Uncalculated Risk.