Andrew Milton

Andrew Milton es un detective veterano de Pinkerton que trabaja con Edgar Ross, un agente más joven bajo su tutela. Antes de los hechos principales de 1899, ambos capturan a Mac Callander tras la Masacre de Blackwater. Milton afirma después que él mismo mató al forajido, que estaba gravemente herido. Cuando el tren de Leviticus Cornwall es atracado cerca de Granite Pass, Cornwall contrata a Milton y Ross para encontrar a Dutch van der Linde y a su banda.

En Horseshoe Overlook, Milton y Ross llegan a caballo mientras Arthur Morgan pesca con Jack Marston junto al Dakota River. Milton le ofrece a Arthur librarse de la horca si entrega a Dutch. Arthur se niega, y Milton le cuenta que Mac Callander murió a manos suyas. El detective anuncia que la banda será destruida antes de marcharse con Ross.

Tras el tiroteo en Rhodes y la destrucción de Braithwaite Manor, Milton localiza a la banda en Clemens Point. Con Ross a su lado, se dirige a Dutch y los demás, condenándolos como forajidos sin cabida en el país que cree que está construyéndose. Milton da a Dutch tres días para desaparecer a cambio de dejarlos en paz. Dutch finge aceptar mientras la banda echa mano a sus armas. Milton amenaza con volver con cincuenta hombres y se retira después de que Lenny Summers lo desafía.

Milton reaparece ante el Lemoyne National Bank de Saint Denis, donde Pinkerton ha rodeado el atraco de la banda. Mantiene cautivo a Hosea Matthews y rechaza el intento de Dutch de negociar. Milton deja salir a Hosea a la calle y le dispara delante de Dutch y la banda. Deja que sus agentes asalten el banco mientras los supervivientes luchan para salir de Saint Denis y huyen en barco.

Después de que Arthur, Dutch, Bill Williamson y Javier Escuella regresan de Guarma, Milton llega a un acuerdo con Micah Bell, que empieza a informar sobre la banda. En Lakay, Milton lleva una gran fuerza de Pinkerton al campamento y asegura que viene a arrestarlos. Da a sus hombres cinco segundos antes de ordenarles abrir fuego. Durante el ataque, Sadie Adler y Arthur salen de la casa para responder, pero Milton logra escapar cuando la banda rechaza a sus hombres.

Milton y Ross acompañan a Cornwall a Annesburg, donde Milton agradece al industrialista su hospitalidad. Cornwall reprende a ambos detectives por no haber capturado a Dutch y los despide. Dutch mata a Cornwall poco después, y Pinkerton endurece la persecución. Mientras gran parte de la banda atraca un tren, Milton captura a Abigail Roberts cerca de Beaver Hollow y la lleva a Van Horn, con intención de enviarla fuera acusada de asesinato.

Arthur y Sadie van a Van Horn a rescatar a Abigail, pero los hombres de Milton capturan a Sadie y obligan a Arthur a enfrentarse al detective. Milton se coloca detrás de Arthur con una pistola y revela que Micah ha dado información a Pinkerton desde el regreso de la banda de Guarma. Arthur intenta arrebatarle el arma, pero la tuberculosis lo ha debilitado demasiado para vencerlo. Cuando Milton va a disparar, Abigail se libera y le pega un tiro en la sien.