Andrew Milton

Andrew Milton, старший детектив Pinkerton, работает вместе с более молодым агентом Edgar Ross, которого обучает. До основных событий 1899 года они ловят Mac Callander после Blackwater Massacre. Позднее Milton заявляет, что сам убил тяжело раненного преступника. Когда поезд Leviticus Cornwall грабят возле Granite Pass, Cornwall нанимает Milton и Ross, чтобы выследить Dutch van der Linde и его банду.

В Horseshoe Overlook Milton и Ross подъезжают верхом, пока Arthur Morgan ловит рыбу с Jack Marston у Dakota River. Milton предлагает Arthur избежать виселицы в обмен на выдачу Dutch. Arthur отказывается, и Milton сообщает, что Mac Callander погиб от его руки. Детектив предрекает банде гибель и уезжает вместе с Ross.

После перестрелки в Rhodes и уничтожения Braithwaite Manor Milton находит банду в Clemens Point. Стоя рядом с Ross, он обращается к Dutch и остальным, осуждая их как преступников, которым нет места в стране, которую, как он считает, строят. Milton дает Dutch три дня, чтобы исчезнуть, обещая оставить банду в покое. Dutch делает вид, что соглашается, а люди тянутся к оружию. Milton грозит вернуться с пятьюдесятью людьми и отступает после того, как ему противостоит Lenny Summers.

Затем Milton появляется у Lemoyne National Bank в Saint Denis, где Pinkerton окружили ограбление банды. Он держит Hosea Matthews в заложниках и отвергает попытку Dutch договориться. Milton выпускает Hosea на улицу, а затем застреливает его на глазах у Dutch и банды. Он оставляет агентов штурмовать банк, пока уцелевшие с боем прорываются из Saint Denis и уходят на лодке.

После возвращения Arthur, Dutch, Bill Williamson и Javier Escuella с Guarma Milton заключает сделку с Micah Bell. Micah начинает передавать сведения о банде. В Lakay Milton приводит к лагерю большой отряд Pinkerton и заявляет, что прибыл для ареста. Он дает своим людям пять секунд, после чего приказывает открыть огонь. Во время нападения Sadie Adler и Arthur выходят из дома, чтобы отстреливаться, но Milton уходит, когда банда отбивает атаку его людей.

Milton и Ross сопровождают Cornwall в Annesburg, где Milton благодарит промышленника за гостеприимство. Cornwall отчитывает обоих детективов за неудачу в охоте на Dutch и отсылает их. Вскоре Dutch убивает Cornwall, и Pinkerton усиливают преследование. Пока большая часть банды грабит поезд, Milton захватывает Abigail Roberts возле Beaver Hollow и увозит ее в Van Horn, намереваясь отправить ее дальше по обвинению в убийстве.

Arthur и Sadie едут в Van Horn за Abigail, но люди Milton захватывают Sadie и вынуждают Arthur встретиться с детективом. Milton подходит к Arthur сзади с оружием и раскрывает, что Micah снабжает Pinkerton сведениями с возвращения банды из Guarma. Arthur пытается отнять пистолет, однако туберкулез слишком ослабил его для схватки с Milton. Когда Milton собирается выстрелить, Abigail освобождается и стреляет ему в висок.