Andrew Milton

Andrew Milton é um detetive veterano da Pinkerton que trabalha com Edgar Ross, um agente mais jovem sob sua orientação. Antes dos acontecimentos principais de 1899, os dois capturam Mac Callander após o Massacre de Blackwater. Mais tarde, Milton afirma ter matado pessoalmente o fora da lei, que estava gravemente ferido. Quando o trem de Leviticus Cornwall é assaltado perto de Granite Pass, Cornwall contrata Milton e Ross para localizar Dutch van der Linde e sua gangue.

Em Horseshoe Overlook, Milton e Ross chegam a cavalo enquanto Arthur Morgan pesca com Jack Marston no Dakota River. Milton oferece a Arthur uma chance de escapar da forca caso entregue Dutch. Arthur recusa, e Milton conta que Mac Callander morreu por sua mão. O detetive prevê a destruição da gangue antes de partir com Ross.

Depois do confronto em Rhodes e da destruição de Braithwaite Manor, Milton encontra a gangue em Clemens Point. Ao lado de Ross, ele se dirige a Dutch e aos demais, condenando-os como fora da lei sem lugar no país que acredita estar sendo construído. Milton dá a Dutch três dias para desaparecer em troca de serem deixados em paz. Dutch finge aceitar, enquanto a gangue leva as mãos às armas. Milton ameaça voltar com cinquenta homens e se retira após Lenny Summers enfrentá-lo.

Milton reaparece diante do Lemoyne National Bank, em Saint Denis, onde a Pinkerton cercou o assalto da gangue. Ele mantém Hosea Matthews como refém e rejeita a tentativa de negociação de Dutch. Milton solta Hosea na rua e então o mata a tiros diante de Dutch e dos outros. Ele deixa seus agentes invadirem o banco enquanto os sobreviventes abrem caminho lutando por Saint Denis e fogem de barco.

Depois que Arthur, Dutch, Bill Williamson e Javier Escuella retornam de Guarma, Milton faz um acordo com Micah Bell, que passa a informar sobre a gangue. Em Lakay, Milton leva uma grande força da Pinkerton ao acampamento e diz que pretende prendê-los. Ele dá cinco segundos aos homens antes de ordenar que atirem. Durante o ataque, Sadie Adler e Arthur saem da casa para reagir, mas Milton escapa quando a gangue repele seus homens.

Milton e Ross acompanham Cornwall até Annesburg, onde Milton agradece ao industrialista pela hospitalidade. Cornwall repreende os dois detetives por não terem capturado Dutch e os dispensa. Pouco depois, Dutch mata Cornwall, e a Pinkerton intensifica a perseguição. Enquanto boa parte da gangue assalta um trem, Milton captura Abigail Roberts perto de Beaver Hollow e a leva para Van Horn, pretendendo enviá-la embora sob acusação de assassinato.

Arthur e Sadie vão a Van Horn para buscar Abigail, mas os homens de Milton capturam Sadie e forçam Arthur a enfrentá-lo. Milton chega por trás de Arthur com uma arma e revela que Micah fornece informações à Pinkerton desde que a gangue voltou de Guarma. Arthur tenta tomar a arma, mas a tuberculose o deixou fraco demais para vencer Milton. Quando Milton se prepara para atirar, Abigail se solta e atira na têmpora dele.