Andrew Milton

Andrew Milton ist ein ranghoher Pinkerton-Detektiv, der mit Edgar Ross zusammenarbeitet, einem jüngeren Agenten unter seiner Anleitung. Vor den Hauptereignissen von 1899 nehmen die beiden Mac Callander nach dem Blackwater Massacre gefangen. Milton sagt später, er habe den schwer verletzten Outlaw eigenhändig getötet. Als Leviticus Cornwalls Zug nahe Granite Pass überfallen wird, beauftragt Cornwall Milton und Ross damit, Dutch van der Linde und seine Gang zu finden.

Bei Horseshoe Overlook reiten Milton und Ross heran, während Arthur Morgan mit Jack Marston am Dakota River angelt. Milton bietet Arthur Schutz vor dem Galgen an, wenn er Dutch ausliefert. Arthur lehnt ab, und Milton sagt ihm, Mac Callander sei durch seine Hand gestorben. Der Detektiv sagt den Untergang der Gang voraus, bevor er mit Ross aufbricht.

Nach den Kämpfen in Rhodes und der Zerstörung von Braithwaite Manor findet Milton die Gang bei Clemens Point. Mit Ross an seiner Seite spricht er Dutch und dessen Leute an und verurteilt sie als Outlaws ohne Platz in dem Land, das seiner Ansicht nach gerade entsteht. Milton gibt Dutch drei Tage Zeit, um zu verschwinden, im Gegenzug dafür, dass man sie in Ruhe lässt. Dutch gibt vor, das Angebot anzunehmen, während die Gang nach ihren Waffen greift. Milton droht, mit fünfzig Männern zurückzukehren, zieht sich dann aber zurück, nachdem Lenny Summers ihn konfrontiert.

Milton erscheint als Nächstes vor der Lemoyne National Bank in Saint Denis, wo der Banküberfall der Gang von Pinkertons umstellt wurde. Er hält Hosea Matthews gefangen und weist Dutchs Versuch zurück, zu verhandeln. Milton lässt Hosea auf die Straße, dann erschießt er ihn vor Dutch und der Gang. Er lässt seine Agenten die Bank stürmen, während die Überlebenden sich aus Saint Denis herauskämpfen und mit einem Boot entkommen.

Nachdem Arthur, Dutch, Bill Williamson und Javier Escuella aus Guarma zurückgekehrt sind, trifft Milton eine Vereinbarung mit Micah Bell, der beginnt, die Gang zu verraten. Bei Lakay bringt Milton eine große Pinkerton-Truppe zum Lager und behauptet, eine Verhaftung anzubieten. Er gibt seinen Männern fünf Sekunden, bevor er ihnen befiehlt zu schießen. Während des Angriffs verlassen Sadie Adler und Arthur das Haus, um zurückzuschlagen, doch Milton entkommt, nachdem die Gang seine Männer vertrieben hat.

Milton und Ross begleiten Cornwall nach Annesburg, wo Milton dem Industriellen für seine Gastfreundschaft dankt. Cornwall tadelt beide Detektive dafür, Dutch nicht gefasst zu haben, und entlässt sie. Dutch tötet Cornwall kurz darauf, und die Pinkertons verstärken ihre Verfolgung. Während ein großer Teil der Gang einen Zug ausraubt, nimmt Milton Abigail Roberts außerhalb von Beaver Hollow gefangen und bringt sie nach Van Horn, da er beabsichtigt, sie wegen Mordes wegschicken zu lassen.

Arthur und Sadie fahren nach Van Horn, um Abigail zu befreien, doch Miltons Männer nehmen Sadie fest und zwingen Arthur zu einer Konfrontation. Milton stellt sich mit einer Waffe hinter Arthur und sagt ihm, dass Micah die Pinkertons seit der Rückkehr der Gang aus Guarma mit Informationen versorgt hat. Arthur versucht, die Waffe an sich zu nehmen, doch die Tuberkulose hat ihn zu sehr geschwächt, um Milton zu überwältigen. Als Milton sich anschickt, ihn zu erschießen, befreit sich Abigail und schießt Milton in die Schläfe.