Andrew Milton

Andrew Milton jest starszym detektywem Pinkertonów, współpracującym z młodszym agentem Edgarem Rossem, którego szkoli. Przed głównymi wydarzeniami z 1899 roku obaj chwytają Maca Callandera po Masakrze w Blackwater. Milton później twierdzi, że sam zabił ciężko rannego banitę. Gdy pociąg Leviticusa Cornwalla zostaje obrabowany niedaleko Granite Pass, Cornwall zatrudnia Miltona i Rossa, by odnaleźli Dutcha van der Lindego oraz jego gang.

W Horseshoe Overlook Milton i Ross przyjeżdżają konno, gdy Arthur Morgan łowi ryby z Jackiem Marstonem nad Dakota River. Milton proponuje Arthurowi ocalenie przed szubienicą w zamian za wydanie Dutcha. Arthur odmawia, a Milton mówi mu, że Mac Callander zginął z jego ręki. Detektyw zapowiada zagładę gangu i odjeżdża z Rossem.

Po strzelaninie w Rhodes i spaleniu Braithwaite Manor Milton odnajduje gang w Clemens Point. Stojąc obok Rossa, przemawia do Dutcha i jego ludzi, potępiając ich jako banitów, dla których nie ma miejsca w kraju, jaki jego zdaniem powstaje. Milton daje Dutchowi trzy dni na zniknięcie w zamian za spokój. Dutch udaje, że się zgadza, a gang sięga po broń. Milton grozi powrotem z pięćdziesięcioma ludźmi i wycofuje się, gdy sprzeciwia mu się Lenny Summers.

Milton pojawia się potem przed Lemoyne National Bank w Saint Denis, gdzie Pinkertonowie otoczyli napad gangu. Trzyma Hoseę Matthewsa jako zakładnika i odrzuca próbę negocjacji podjętą przez Dutcha. Wypuszcza Hoseę na ulicę, po czym zabija go na oczach Dutcha i gangu. Zostawia swoich agentów, by szturmowali bank, podczas gdy ocaleni przebijają się przez Saint Denis i uciekają łodzią.

Gdy Arthur, Dutch, Bill Williamson i Javier Escuella wracają z Guarma, Milton zawiera układ z Micahem Bellem. Micah zaczyna przekazywać informacje o gangu. W Lakay Milton przybywa do obozu z dużym oddziałem Pinkertonów i twierdzi, że chce ich aresztować. Daje swoim ludziom pięć sekund, po czym rozkazuje otworzyć ogień. Podczas ataku Sadie Adler i Arthur wychodzą z domu, by odpowiedzieć ogniem, lecz Milton ucieka, gdy gang odpiera jego ludzi.

Milton i Ross towarzyszą Cornwallowi w Annesburg, a Milton dziękuje przemysłowcowi za gościnność. Cornwall besztając obu detektywów za nieudane polowanie na Dutcha, odprawia ich. Niedługo potem Dutch zabija Cornwalla, a Pinkertonowie nasilają pościg. Kiedy większa część gangu rabuje pociąg, Milton chwyta Abigail Roberts niedaleko Beaver Hollow i zabiera ją do Van Horn, zamierzając wysłać ją stamtąd pod zarzutem morderstwa.

Arthur i Sadie jadą do Van Horn po Abigail, lecz ludzie Miltona chwytają Sadie i zmuszają Arthura do konfrontacji z detektywem. Milton zachodzi Arthura od tyłu z bronią i ujawnia, że Micah przekazuje Pinkertonom informacje od powrotu gangu z Guarma. Arthur próbuje odebrać mu broń, ale gruźlica zbyt go osłabiła, by pokonać Miltona. Gdy Milton zamierza strzelić, Abigail uwalnia się i trafia go w skroń.