Andrew Milton

Andrew Milton est un détective Pinkerton chevronné qui travaille avec Edgar Ross, un agent plus jeune placé sous sa direction. Avant les événements principaux de 1899, le duo capture Mac Callander après le Blackwater Massacre. Milton affirmera plus tard avoir lui-même tué l'homme de loi grièvement blessé. Lorsque le train de Leviticus Cornwall est braqué près de Granite Pass, Cornwall engage Milton et Ross pour retrouver Dutch van der Linde et son gang.

À Horseshoe Overlook, Milton et Ross arrivent à cheval tandis qu'Arthur Morgan pêche avec Jack Marston sur la Dakota River. Milton propose à Arthur de le protéger de la potence s'il livre Dutch. Arthur refuse, et Milton lui annonce que Mac Callander est mort de sa main. Le détective prédit la destruction du gang avant de repartir avec Ross.

Après les affrontements à Rhodes et la destruction de Braithwaite Manor, Milton retrouve le gang à Clemens Point. Avec Ross à ses côtés, il s'adresse à Dutch et aux siens, les condamnant comme des hors-la-loi qui n'ont pas leur place dans le pays qu'il estime en train de se construire. Milton accorde trois jours à Dutch pour disparaître en échange de quoi ils seront laissés tranquilles. Dutch feint d'accepter, tandis que le gang se saisit de ses armes. Milton menace de revenir avec cinquante hommes, puis se retire après que Lenny Summers l'a confronté.

Milton apparaît ensuite devant la Lemoyne National Bank à Saint Denis, où le braquage du gang est encerclé par les Pinkertons. Il retient Hosea Matthews prisonnier et rejette la tentative de négociation de Dutch. Milton relâche Hosea dans la rue, puis l'abat devant Dutch et le gang. Il laisse ses agents prendre d'assaut la banque tandis que les survivants se frayent un chemin hors de Saint Denis et s'échappent en bateau.

Après le retour de Guarma d'Arthur, Dutch, Bill Williamson et Javier Escuella, Milton conclut un arrangement avec Micah Bell, qui commence à renseigner les Pinkertons sur le gang. À Lakay, Milton amène une importante force de Pinkertons au camp et prétend proposer une arrestation. Il donne cinq secondes à ses hommes avant de leur ordonner de tirer. Durant l'attaque, Sadie Adler et Arthur quittent la maison pour riposter, mais Milton s'échappe après que le gang a repoussé ses hommes.

Milton et Ross accompagnent Cornwall à Annesburg, où Milton remercie l'industriel pour son hospitalité. Cornwall réprimande les deux détectives pour leur incapacité à capturer Dutch et les congédie. Dutch tue bientôt Cornwall, et les Pinkertons intensifient leur poursuite. Alors qu'une grande partie du gang braque un train, Milton capture Abigail Roberts devant Beaver Hollow et l'emmène à Van Horn, avec l'intention de l'expédier sous une accusation de meurtre.

Arthur et Sadie se rendent à Van Horn pour récupérer Abigail, mais les hommes de Milton s'emparent de Sadie et contraignent Arthur à l'affronter. Milton se place derrière Arthur, une arme à la main, et lui révèle que Micah fournit des informations aux Pinkertons depuis le retour du gang de Guarma. Arthur tente de prendre l'arme, mais la tuberculose l'a trop affaibli pour vaincre Milton. Alors que Milton s'apprête à lui tirer dessus, Abigail se libère et abat Milton d'une balle dans la tempe.