Andrew Milton

Andrew Milton è un detective senior della Pinkerton che lavora con Edgar Ross, un agente più giovane sotto la sua guida. Prima degli eventi principali del 1899, la coppia cattura Mac Callander dopo il Blackwater Massacre. In seguito Milton afferma di aver ucciso personalmente il fuorilegge, gravemente ferito. Quando il treno di Leviticus Cornwall viene rapinato vicino a Granite Pass, Cornwall incarica Milton e Ross di trovare Dutch van der Linde e la sua banda.

A Horseshoe Overlook, Milton e Ross arrivano a cavallo mentre Arthur Morgan sta pescando con Jack Marston sul Dakota River. Milton offre ad Arthur la salvezza dal patibolo se consegna Dutch. Arthur rifiuta, e Milton gli rivela che Mac Callander è morto per mano sua. Il detective predice la distruzione della banda prima di andarsene con Ross.

Dopo gli scontri a Rhodes e la distruzione di Braithwaite Manor, Milton trova la banda a Clemens Point. Si rivolge a Dutch e alla sua gente con Ross al suo fianco, condannandoli come fuorilegge senza posto nel paese che, a suo avviso, si sta costruendo. Milton concede a Dutch tre giorni per sparire in cambio di essere lasciato in pace. Dutch finge di accettare, mentre la banda afferra le armi. Milton minaccia di tornare con cinquanta uomini, poi si ritira dopo che Lenny Summers lo affronta.

Milton appare poi fuori dalla Lemoyne National Bank a Saint Denis, dove la rapina della banda è stata circondata dai Pinkerton. Tiene Hosea Matthews prigioniero e respinge il tentativo di Dutch di negoziare. Milton lascia andare Hosea in strada, poi gli spara uccidendolo davanti a Dutch e alla banda. Lascia i suoi agenti ad assaltare la banca mentre i sopravvissuti si fanno strada fuori da Saint Denis combattendo e fuggono in barca.

Dopo che Arthur, Dutch, Bill Williamson e Javier Escuella tornano da Guarma, Milton stringe un accordo con Micah Bell, che comincia a passare informazioni sulla banda. A Lakay, Milton porta al campo una grande forza Pinkerton e sostiene di offrire un arresto. Concede ai suoi uomini cinque secondi prima di ordinare loro di sparare. Durante l'attacco, Sadie Adler e Arthur escono dalla casa per reagire, ma Milton fugge dopo che la banda respinge i suoi uomini.

Milton e Ross accompagnano Cornwall ad Annesburg, dove Milton ringrazia l'industriale per la sua ospitalità. Cornwall rimprovera entrambi i detective per non essere riusciti a catturare Dutch e li licenzia. Dutch uccide presto Cornwall, e i Pinkerton intensificano l'inseguimento. Mentre gran parte della banda rapina un treno, Milton cattura Abigail Roberts fuori da Beaver Hollow e la porta a Van Horn, con l'intenzione di mandarla via con un'accusa di omicidio.

Arthur e Sadie vanno a Van Horn per recuperare Abigail, ma gli uomini di Milton catturano Sadie e costringono Arthur a un confronto. Milton si mette alle spalle di Arthur con una pistola e gli rivela che Micah ha fornito informazioni ai Pinkerton fin dal ritorno della banda da Guarma. Arthur cerca di prendere l'arma, ma la tubercolosi lo ha reso troppo debole per sopraffare Milton. Mentre Milton si prepara a sparargli, Abigail si libera e spara a Milton alla tempia.