Simon Pearson

Саймон Пирсон рождается в семье китобоев и хочет связать жизнь с морем, но упадок китобойного промысла вынуждает его искать другую работу. Он служит в US Navy и позднее вспоминает плавания к Java и Sumatra, а также пятьдесят дней на корабле, охваченном чумой. Долги отдают его во власть ростовщиков, пока банда Датча ван дер Линде не спасает его. К 1899 году он становится мясником и поваром банды.

В Colter Пирсон помогает Сьюзен Гримшоу обустроить лагерь в заброшенном поселении. Когда еда подходит к концу, он сообщает Артуру Моргану, что припасов почти не осталось. Чарльз Смит берёт Артура на охоту, а Пирсон помогает освежевать двух добытых оленей. В Horseshoe Overlook он просит банду пополнять запасы и проводит дни у походной кухни, готовя похлёбку.

В Clemens Point Пирсон ссорится с Сэди Адлер из-за её обязанностей в лагере. Артур везёт Сэди в Rhodes за продуктами и отправляет письмо Пирсона его тёте Кэти, где тот приукрашивает свои успехи. Позднее Пирсон передаёт предложение O'Driscolls о встрече, но остаётся в лагере, когда Датч, Артур и Майка Белл едут на переговоры. После возвращения раненого Артура из ловушки Пирсон извиняется. Переезд в Shady Belle угнетает его, хотя он может отправиться с Артуром на поиски раков и яиц аллигаторов в окрестных болотах.

Пирсон встречает Артура в Lakay после Guarma, стоя вместе с Эбигейл у разделочного стола. В Beaver Hollow Сьюзен приказывает ему и Биллу Уильямсону избавиться от тела Молли О'Ши. Пока банда распадается, Пирсон много пьёт и теряет надежду. До конца он уходит вместе с Мэри-Бет Гаскилл и Uncle. В 1907 году он с женой Этель держит универсальный магазин в Rhodes, хранит у прилавка фотографию банды и тепло встречает Джона Марстона.