Simon Pearson

Balina avcısı bir ailede doğan Simon Pearson denize açılmayı ister, ancak balinacılığın gerilemesi onu başka işler aramaya zorlar. US Navy'de görev yapar ve sonraları Java ile Sumatra seferlerini, vebanın vurduğu bir gemide mahsur kaldığı elli günü anlatır. Borçları yüzünden tefecilerin eline düşer, ta ki Dutch van der Linde'in çetesi onu kurtarana kadar. 1899'da çetenin kasabı ve aşçısıdır.

Colter'da Pearson, Susan Grimshaw'a terk edilmiş yerleşimde çete kampını kurarken yardım eder. Erzak azaldığında Arthur Morgan'a yiyeceğin neredeyse bittiğini söyler. Charles Smith Arthur'u geyik avına götürür, döndüklerinde getirdikleri iki geyiğin derisini Pearson'la yüzerler. Horseshoe Overlook'ta çeteden erzak katkısı ister ve günlerini aşçı arabasında yahni hazırlayarak geçirir.

Clemens Point'te Pearson, kamptaki görevleri yüzünden Sadie Adler'la tartışır. Arthur, Sadie'yi erzak almaya Rhodes'a götürür ve Pearson'ın başarılarını abarttığı, halası Cathy'ye yazılmış mektubu postalar. Pearson daha sonra O'Driscolls'un görüşme teklifini bildirir, fakat Dutch, Arthur ve Micah Bell buluşmaya giderken kampta kalır. Arthur tuzaktan yaralı dönünce Pearson özür diler. Shady Belle'e taşınmak onun moralini bozar, yine de Arthur'a yakın bataklıklarda kerevit ve timsah yumurtası ararken katılabilir.

Pearson, Guarma'dan sonra Lakay'a dönen Arthur'u kasap masasının yanında Abigail'le karşılar. Beaver Hollow'da Susan, ona ve Bill Williamson'a Molly O'Shea'nın cesedini ortadan kaldırmalarını emreder. Çete dağılırken Pearson ağır içmeye başlar ve umudunu yitirir. Son gelmeden Mary-Beth Gaskill ve Uncle ile ayrılır. 1907'de eşi Ethel'le Rhodes'ta bir genel mağaza işletir, tezgahın yanında çetenin fotoğrafını saklar ve John Marston'u sevinçle karşılar.