Simon Pearson

Nato in una famiglia di cacciatori di balene, Simon Pearson spera di prendere il mare, ma il declino della caccia alle balene lo spinge verso altri lavori. Presta servizio nella US Navy e in seguito racconta di viaggi a Java e Sumatra, oltre che di cinquanta giorni intrappolato a bordo di una nave colpita dalla peste. I problemi finanziari lo lasciano alla mercé degli usurai, finché la banda di Dutch van der Linde non lo salva. Nel 1899 è il macellaio e cuoco della banda.

A Colter, Pearson aiuta Susan Grimshaw a stabilire l'accampamento della banda nell'insediamento abbandonato. Con il cibo in esaurimento, dice ad Arthur Morgan che le provviste sono quasi finite. Charles Smith porta Arthur a caccia e Pearson aiuta a scuoiare i due cervi che riportano indietro. A Horseshoe Overlook, insiste affinché la banda contribuisca con delle provviste e trascorre le giornate a preparare lo stufato al carro cucina.

A Clemens Point, Pearson litiga con Sadie Adler per i suoi compiti nell'accampamento. Arthur porta Sadie a Rhodes a comprare generi alimentari e imbuca la lettera di Pearson a sua zia Cathy, nella quale esagera la propria fortuna. Pearson riferisce in seguito di una proposta degli O'Driscoll per un incontro, ma resta all'accampamento quando Dutch, Arthur e Micah Bell vanno all'appuntamento. Dopo che Arthur torna ferito dalla trappola, Pearson si scusa. Il trasferimento a Shady Belle lo rende infelice, anche se può unirsi ad Arthur nella ricerca di gamberi d'acqua dolce e uova di alligatore nelle paludi circostanti.

Pearson accoglie Arthur al suo ritorno a Lakay dopo Guarma, accanto ad Abigail al suo banco da macellaio. A Beaver Hollow, Susan ordina a lui e Bill Williamson di sbarazzarsi del corpo di Molly O'Shea. Mentre la banda si disgrega, Pearson beve molto e perde ogni speranza. Se ne va con Mary-Beth Gaskill e Uncle prima della fine. Nel 1907, lui e sua moglie Ethel gestiscono un emporio a Rhodes, dove tiene una fotografia della banda vicino al bancone e accoglie calorosamente John Marston.