Simon Pearson

Nascido numa família de caçadores de baleias, Simon Pearson pretende seguir para o mar, mas o declínio da indústria o leva a outros trabalhos. Ele serve na US Navy e mais tarde recorda viagens por Java e Sumatra, além de cinquenta dias preso num navio atingido pela peste. Dívidas o deixam nas mãos de agiotas, até Dutch van der Linde e sua gangue o salvarem. Em 1899, ele é o açougueiro e cozinheiro do bando.

Em Colter, Pearson ajuda Susan Grimshaw a montar o acampamento no povoado abandonado. Quando a comida começa a acabar, ele avisa Arthur Morgan que os mantimentos estão quase esgotados. Charles Smith leva Arthur para caçar, e Pearson ajuda a esfolar os dois cervos trazidos por eles. Em Horseshoe Overlook, ele cobra que os membros contribuam com provisões e passa os dias preparando ensopado na carroça de cozinha.

Em Clemens Point, Pearson discute com Sadie Adler por causa das tarefas dela no acampamento. Arthur leva Sadie a Rhodes para comprar mantimentos e posta a carta de Pearson para sua tia Cathy, na qual ele exagera seus sucessos. Pearson depois relata uma proposta de encontro dos O'Driscolls, mas fica no acampamento quando Dutch, Arthur e Micah Bell seguem para a reunião. Após Arthur voltar ferido da armadilha, Pearson se desculpa. A mudança para Shady Belle o deixa abatido, embora ele possa acompanhar Arthur pelos pântanos próximos em busca de lagostins e ovos de jacaré.

Pearson recebe Arthur em Lakay depois de Guarma, ao lado de Abigail em sua mesa de açougueiro. Em Beaver Hollow, Susan manda que ele e Bill Williamson deem fim ao corpo de Molly O'Shea. Com a gangue se desfazendo, Pearson bebe muito e perde a esperança. Ele parte com Mary-Beth Gaskill e Uncle antes do fim. Em 1907, ele e sua esposa Ethel administram uma loja geral em Rhodes, onde ele mantém uma fotografia da gangue perto do balcão e recebe John Marston com alegria.