Simon Pearson

Né dans une famille de chasseurs de baleines, Simon Pearson espère prendre la mer, mais le déclin de la chasse à la baleine le pousse vers d'autres métiers. Il sert dans l'US Navy et évoque plus tard des voyages à Java et Sumatra, ainsi que cinquante jours coincé à bord d'un navire ravagé par la peste. Des difficultés financières le laissent à la merci d'usuriers jusqu'à ce que le gang de Dutch van der Linde le sauve. En 1899, il est le boucher et le cuisinier du gang.

À Colter, Pearson aide Susan Grimshaw à installer le camp du gang dans la colonie abandonnée. Les réserves de nourriture diminuant, il dit à Arthur Morgan qu'elles sont presque épuisées. Charles Smith emmène Arthur chasser, et Pearson aide à dépecer les deux cerfs qu'ils rapportent. À Horseshoe Overlook, il presse le gang de fournir des provisions et passe ses journées à préparer le ragoût au chariot de ravitaillement.

À Clemens Point, Pearson se dispute avec Sadie Adler au sujet de ses tâches au camp. Arthur emmène Sadie à Rhodes acheter des provisions et poste la lettre de Pearson à sa tante Cathy, dans laquelle il exagère sa réussite. Pearson rapporte plus tard une proposition de pourparlers des O'Driscoll, mais reste au camp lorsque Dutch, Arthur et Micah Bell se rendent au rendez-vous. Après le retour d'Arthur, blessé par le piège, Pearson s'excuse. Le déménagement à Shady Belle le rend malheureux, bien qu'il puisse accompagner Arthur dans les marais alentour à la recherche d'écrevisses et d'œufs d'alligator.

Pearson accueille Arthur à son retour à Lakay après Guarma, aux côtés d'Abigail près de sa table de boucher. À Beaver Hollow, Susan lui ordonne, ainsi qu'à Bill Williamson, de se débarrasser du corps de Molly O'Shea. Alors que le gang se désagrège, Pearson boit beaucoup et perd espoir. Il part avec Mary-Beth Gaskill et Uncle avant la fin. En 1907, lui et sa femme Ethel tiennent un magasin général à Rhodes, où il conserve une photographie du gang près du comptoir et reçoit chaleureusement John Marston.